В 1713 году, когда село перешло к Скоропадским, супруга гетмана Анастасия превратила скит в полноценный монастырь. Он предполагался как семейная святыня, поэтому Иван Скоропадский объявил себя покровителем и выделил деньги на строительство каменного храма по образцу Спасо-Преображенского монастыря в Новгород-Северском.
Монастырский комплекс состоял из собора Рождества Богородицы, Харалампеевской теплой церкви, корпусов келий, стен с башнями и гетманских покоев. В последних иногда жила семья гетмана, а после смерти Ивана Скоропадского его жена периодически устраивала там приемы для шляхтичей.
Считается, что храм Рождества Богородицы имел один из лучших барочных иконостасов, украшенный гетманскими гербами. Харалампеевская церковь стала усыпальницей семьи Скоропадских. После смерти гетманши Анастасии монастырь согласно ее завещанию превратили в мужской.
После пожара в конце XVIII века храм почти 30 лет не функционировал. Возобновил деятельность снова он уже как женский монастырь. Большинство сооружений ансамбля было реконструировано. В начале 20 века монастырь получил подарок от имперской семьи Романовых — огромный колокол весом в 320 кг, который, к сожалению, при советской власти был уничтожен.
В 1924 году Гамалеевский комплекс закрыли, а впоследствии его стали использовать для разных хозяйственных нужд. Монастырю то предоставляли, то забирали статус памятки. В 1962 году постройку передали Шосткинской исправительной колонии. Только в 2011 году часть зданий комплекса перешла к УПЦ МП, а некоторые до сих пор используют как цеха.
