Земляна фортеця була закладена старостою новгород-сіверським А. Пісочинським у 1635 р. на місці давньоруського городища. Значно розширена у 1685 р. Коли Глухів став гетьманською резиденцією, фортецю реконструювали, і в 1766-69 рр. спорудили з каменю Київські і Московські в’їзні ворота. Проте вже до початку XIX ст., згідно з проектом перепланування міста, фортеця була ліквідована, Московські ворота розібрані. Крім Київських воріт, збереглися тільки фрагменти оборонної лінії вздовж вул. Валова.