Единственная сохранившаяся постройка Глуховской крепости, один из четырех бывших въездов на территорию старого города.
Земляная крепость была заложена старостой новгород-северским А. Песочинским в 1635 г. на месте древнерусского городища. Значительно расширена в 1685, когда Глухов стал гетманской резиденцией, крепость реконструировали, и в 1766-69 гг. соорудили из камня Киевские и Московские въездные ворота. Однако уже к началу XIX в., согласно проекту перепланировки города, крепость была ликвидирована, Московские ворота разобраны. Кроме Киевских ворот, сохранились только фрагменты оборонительной линии вдоль ул. Валовая.