История основания Молченского монастыря уходит в далекий XV в. В 1405 году в 20 верстах к востоку от Путивля, на месте, где появилась чудотворная икона Пресвятой Богородицы, возник небольшой монастырь, который назывался Молченской (Молчанской) Рождества Богородицы пустынью.
В течение 1602-1604 годов были построены каменные укрепления – и обитель стала настоящим оборонительным форпостом. Монастырь служил мощной крепостью, в которой неоднократно находили себе укрытие монахи и местные жители.
С конца XVII в. монастырь пережил разные периоды реконструкции и упадка, в первой половине XX века обитель закрыли, а монахов разогнали. В революционный период помещения монастыря использовали как детский дом, сельское профтехучилище и военный завод. Деятельность этих учреждений привела замечательный памятник архитектуры в катастрофическое состояние.
С 1960 года в монастыре велись реставрационные работы, а уже через 17 лет здесь был создан Государственный историко-культурный заповедник. Хотя в советское время на реставрацию был потрачен миллион рублей бюджетных средств, ни одна из достопримечательностей не была выведена из аварийного состояния.
В 1987 году, когда руины Молченского монастыря стали частью Путивльского историко-культурного заповедника, началось его возрождение. В 1992 году здание было возвращено в лоно церкви. Здесь разместился мужской монастырь, а с 1997 года, по решению Синода Украинской православной церкви, статус монастыря был изменен на женский.
