З моменту формування — Ветеринарна площа (до 1925), від чіткого оформлення (планування — 1923–1925, мощення — 1930–1931) до 1942 року носив назву майдан Дзержинського (рос. площадь Дзержинского). У 1942 році, під час першої окупації Харкова нацистами, носив назву — майдан Німецької армії (нім. Platz der Wehrmacht). Під час другої окупації Харкова нацистами — з кінця березня 1943 до 23 серпня 1943 він був майданом Лейбштандарте СС (нім. Platz der Leibstandarte SS), названим на честь 1-ї дивізії Лейбштандарте СС «Адольф Гітлер», яка захопила місто. З 1943 і по 1991 роки знову називався майданом Дзержинського. У 1991 році майдан отримав сучасну назву — майдан Свободи.
Територія, розташована на північний схід від Сумської вулиці, в XIX — на початку XX століття належала університету. На ній розміщувалися клініки та навчальні корпуса факультету, за якими лежали пустирі, що перепиналися ярами, зокрема Шатиловим яром (засипаний в 1930-х роках.
До революції місце теперішньої частково займала невелика вимощена Ветеринарна площа, названа через двоповерхову будівлю Ветеринарного інституту. По суті, це був пустир.
Окрім інституту, на Ветеринарну площу виходили будівлі хірургічного корпусу інституту.
У 1924 році, враховуючи ріст столиці УРСР, архітектором В. К. Троценком була розроблена попередня схема цього району Харкова, пізніше названого Задержпром'ям.
За планом були розбиті квартали у вигляді концентричних кілець: 1, 2, 3 і 4-та Кільцеві вулиці, що нині відповідно проспект Незалежності, Чичибабіна, Данилевського, Культури; розділені радіальними вулицями: 1, 2, 3 і 4-ю Радіальними, нині Юри Зойфера, Ромена Ролана, проспект Науки та Літературна. Радіальними були також Клочківський узвіз та вулиця Трінклера. Пробивання декількох радіальних вулиць за планом Троценко не було реалізоване: тих, що йдуть через сад Шевченка (там їх замінили алеї, зокрема Університетська алея), а Літературна вулиця виявилася відрізаною від майдану.
У 1925 за ініціативою Дзержинського було дозволено спорудити Будинок Державної промисловості. Для нього відвели три суміжні квартали на внутрішньому кільці. Це поклало початок формуванню нового району з майданом в центрі, яка обмежилася Держпромом. Щоб відкрити вид на «перший радянський хмарочос» з боку Сумської вулиці, потрібно було значно зрізати землю та зачистити від малоповерхової забудови велику ділянку.
Один з найбільших у світі майданів вийшов незвичної форми у вигляді хімічної реторти. Прагнення надати майдану чіткішої конфігурації призвели до його просторового розчленування на прямокутну частину, яка слугує головним міським форумом, та круглу, в центрі якої до війни була величезна клумба, а потім на її місці було споруджено Круглий сквер (1965).ґ
Трамбування
Суперечки про форму майдану та межі його частин велися до 1920-х років. Планувалося навіть розділити майдан на двоє, а між ними від саду Шевченка до майбутнього готелю «Інтернаціонал» побудувати монументальну будівлю, яка продовжувала б вулицю Трінклера. Від цього плану відмовилися, але архітектурно підкреслили різницю між частинами майдану, встановивши пам'ятник Леніну на межі двох частин у 1963.
Пам'ятник В. І. Леніну був відкритий 5 листопада 1963 року. Загальна його висота — 20,2 м, висота бронзової скульптури Леніна — 8,5 м. П'єдестал виконаний із червоного граніту. На постаменті висічені тематичні рельєфи, що зображують групу революціонерів, які йдуть під червоним прапором на бій за радянську владу, і групу трудівників країни — будівельників комуністичного суспільства. Автори проекту пам'ятника — скульптори М. Вронський, А. Олійник, архітектор О. Сидоренко. Пам'ятник було демонтовано 28 вересня 2014 року під час мітингу. Відповідне рішення обласної державної адміністрації № 517 датоване тим же числом.
У 1990-х цю площу часто називали площею Незалежності. Але насправді вона ніколи не носила цю назва.
У 2019 році почалась реконструкція Круглого скверу, який розташований у північно-західній частині майдану. Планується реконструювати всі доріжки, встановити лавки, оновити освітлення, висадити дерева, а також встановити сухий фонтан. Завершення робіт очікується до дня міста 23 серпня 2019 року.
